在利物浦开启转会窗口后，22岁的阿根廷人成为了球队的主要目标，他的到来让贝尼特斯在中场安排调度上有了更多的选择。
马斯切拉诺的职业生涯起步于阿根廷国内劲旅河床队，而在为河床队效力前，他的潜力就已经得到了国际上的认可，在此之前，他帮助阿根廷队获得了17岁以下世界青年锦标赛的冠军。
2004年，马斯切拉诺作为阿根廷国奥队的一员参加了奥运会并最终夺取金牌。
第2年，马斯切拉诺转会到巴西劲旅科林蒂安队，并帮助球队夺取了巴西锦标赛冠军。
这时，马斯切拉诺已经小有名气，而在去年的世界杯上，表现出色的马斯切拉诺让全世界记住了他的名字。
德国世界杯结束后，马斯切拉诺接到了许多欧洲俱乐部的邀请，然而最后时刻他却和特维斯一起被交易到西汉姆联队。